Il Paese di Halloween è un mondo immaginario nel quale vivono tutti i mostri della festività e tutto ruota intorno alla festa del 31 ottobre, i cui preparativi durano l'intero anno. A capo del paese c'è il re delle zucche, Jack Skeletron (Skellington nell'originale), uno scheletro molto magro e alto più di 2 metri, da tempo stanco di tale festività e di spaventare. Mentre Jack vagabonda nel bosco accompagnato dal suo cane Zero, scopre un circolo di alberi che non ha mai visto prima. Ogni tronco ha una porta con una forma diversa: Jack è particolarmente attratto da quello con il disegno di un albero di Natale. Appena lo apre viene risucchiato in una città piena di neve, luci e felicità, viene attratto da tutti quei colori, dai regali e dalla gioia che si respira in questo posto rendendosi subito conto che è questo ciò che stava cercando. Appena tornato nella città di Halloween, Jack chiama gli abitanti per un incontro. Mostra loro tutti i vari oggetti che caratterizzano il Natale, però gli altri cittadini non riescono ad afferrare il messaggio del Natale e vedono quei manufatti sempre con gli occhi di un abitante di Halloween. A Jack, frustrato da ciò, non resta altro che spiegare loro il Natale nell'unico modo in cui possono capirlo: così racconta che lì il capo ha una voce profonda, delle chele al posto delle mani, vola in cielo con una slitta trainata da animali mostruosi e si fa chiamare Babbo Nachele. Dispiaciuto dall'incapacità dei suoi amici di capire il Natale, Jack si chiude in casa e inizia a fare vari esperimenti per capirlo fino in fondo. Giunge alla conclusione che basta realizzarlo per farlo funzionare, allora informa tutti che quest'anno penserà lui ai festeggiamenti del Natale. Assegna precisi compiti ad ogni abitante per far sì che la festa diventi anche loro. A Sally, una bambola vestita di stracci, spetta il compito del costume, mentre al trio Vado, Vedo e Prendo quello di rapire Babbo Nachele, cioè Babbo Natale, che una volta catturato viene consegnato al malvagio Mr. Bau Bau, anche se Jack si era espressamente raccomandato di non farlo. Nonostante gli sforzi di Jack di creare un gioioso Natale, gli abitanti finiscono comunque per confondere le idee di Halloween con quelle del Natale creando giocattoli, doni e decorazioni in apparenza innocui, ma che invece si rivelano pericolosi e spaventosi. Sally, segretamente innamorata di Jack, ha una visione catastrofica dell'evento che sta organizzando e cerca di avvertirlo, ma lui è troppo preso dalle sue fantasie e dalla novità per ascoltarla, così lei tenta di fermarlo creando una fitta nebbia ma la slitta di Jack decolla comunque grazie al naso luminoso di Zero. La notte di Natale Jack consegna ai bambini del mondo reale i regali preparati dai suoi concittadini, ma quel mondo si rivela meno grato di quanto lui pensasse. Polizia e giornali invitano i cittadini a barricarsi in casa a causa di un furfante che sta rovinando i festeggiamenti spacciandosi per Babbo Natale. La slitta di Jack viene persino presa di mira dai militari, e infine abbattuta dalla contraerea. Il mondo reale si rallegra per aver abbattuto il furfante, ma viene comunque annunciato che se non si troverà il vero Babbo Natale la festa verrà cancellata. Jack però riprende i sensi e sentendo questa notizia realizza la sua insensatezza e il fallimento del suo Natale; corre quindi alla città di Halloween per liberare il vero Babbo Natale. Entra nella tana del Bau Bau e trova anche Sally, lotta così con il nemico ma Bau attiva delle trappole per uccidere Jack. Bau fallisce però perché Jack, essendo molto agile, li schiva facilmente. Jack riesce però a scucire il Bau Bau dopo averlo impigliato in un gigantesco ventilatore, uccidendolo (rivelerà di non essere altro che un grosso groviglio di insetti). Babbo Natale può ora salvare la sua festa e vola fuori dal camino della casa di Bau Bau per ristabilire la pace nel mondo reale, sostituendo i giocattoli distribuiti da Jack con i suoi. Volando con la sua slitta sopra la città di Halloween augura a tutti Buon Halloween e porta loro un dono: la neve. Solo ora gli abitanti di Halloween finalmente capiscono cos'è il vero spirito del Natale. Sally rivela a Jack i suoi sentimenti e i due possono baciarsi sull'innevata Collina del Terrore, felici di essere se stessi.